وبلاگ

کومارین که در ترکیبات خود با پسوند ( 2- H – کرومن-2- اون ) قابل شناسایی می باشدیک ماده کریستالی بی رنگ وخوشبو از خانواده بنزوپیرن ها میباشد. کومارین ها عمدتا بصورت  فنول در  بسیاری از گیاهان بویژه با غلظت بالا در لوبیای تونکا،گیاه  وانیل وجود دارد. تا بحال بیش از1300 نوع متفاوت از این ترکیبات شناسایی شده است. این ترکیب بعنوان ماده خوشبو کننده در عطر سازی  و همچنین بعنوان افزودنی در مواد غذایی کاربرد داشت که بدلیل ایجاد سمیت کبدی ممنوع گردیده است. کومارین ، همچنین پس از سنتز آزمایشگاهی  در سال 1868 بعنوان داروی ضد انعقاد شبیه به دی کومارول استفاده گردید، وارفارین نام تجاری این دارو (حاوی کومارین) است که بعنوان داروی  ضد انعقاد کاربرد دارد.]2-1[

ازجمله فعالیت های زیست فعال ودارویی کومارین ومشتقات آن می توان به فعالیت خواب آوری، کرم کش ،حشره کش وفعالیت ضد انعقادی، ضد التهاب ، آنتی تومور ،آنتی باکتریال آن اشاره کرد.با توجه به اهمیت کومارین ومشتقات آن روش های متفاوتی را برای سنتز این

 ترکیبات ارائه داده اند که می توان به  واکنش تراکمی پکمن ، پرکین، رفورماتسکی، ویتینگ، کلایزن و… اشاره کرد .که   واکنش تراکمی پکمن بدلیل سنتز راحت وارزان آن مورد توجه قرار گرفته است.این واکنش ها در حضور مشتقات فنولی و – کتواسترها در حضور معرف های اسیدی نظیر HCl، H2SO4، COOH، .. هم چنین کاتالیزورهای اسیدی جامد که بدلیل واکنش در مدت زمان طولانی وتحت دمای بالا زیاد وایجاد آلودگی از مازاد اسید در محیط کمتر مورد توجه قرار گرفتند.در سالهای اخیر نیز استفاده از اسید های لوییس نظیر،…. AlCl3 ،InCl3،Yb(OTf)3،  ZrCl4، که برخی از آنها حساس به رطوبت و نیاز به ایجاد شرایط خاص جهت انجام واکنش وهمچنین مکانیسم  واکنش آنها دردمای بالا ومدت زمان طولانی انجام می گیرد  . محققان اخیرا از کاتالیزور های حاوی هیدروژن سولفات های فلزی بعنوان منبع اسیدهای پروتون دار و لووییس استفاده کرده اند که هم ارزان قیمت وهم پایدارند که واکنش در محیط های ناهمگن انجام می گیرد].4-3[

ساختار کومارین ها که عموما متشکل از حلقه بنزن متصل به گروه استری دارای پیوند دوگانه   و  غیر اشباع متصل به حلقه بنزن می باشد.

ساختار کومارین را به صورت زیر مشاهده می کنیم.

شکل1-1:ساختار ترکیب کومارین (2H-chromen-2-one)