وبلاگ

مشتقات پیریمیدین یک جزء از داروهای مفید را تشکیل می‌دهد و فعالیت‌های بیولوژیکی، دارویی و درمانی از آنها گزارش شده است. بر این اساس مطالعه برای یافتن روش های جدید و کارآمدتر برای سنتز این ترکیبات اهمیت فراوانی دارد. در این تحقیق با شروع از سنتز مشتقات چالکون و انجام واکنش با دی ­نوکلئوفیل­ها در مراحل بعد، تلاش می شود تا روش های نوین بر اساس پیروی از اصول شیمی سبز برای ساخت مشتقات پیریمیدین ارائه گردد. در این تحقیق، شرایط استفاده از دو کاتالیزور نانو MCM-41 پیپرازین و MCM-41 پیپرازین مغناطیسی در سنتز مشتقات پیریمیدین مورد بررسی قرار گرفت. شرایط بهینه برای واکنش از قبیل دما و نوع کاتالیزور مورد مطالعه قرار می­گیرد تا در نهایت محصولاتی با خلوص و بازده قابل قبول بدست آیند. مزایای مختلفی نظیر زمان های نسبتاً کوتاه برای واکنش، خالص سازی ساده محصولات، بازده های خوب تا عالی از جمله ویژگیهای مهم روش های ارائه شده می باشد.

واژگان كلیدی: کاتالیزورهای نانو، چالکون، پیریمیدین، شیمی سبز.

کلیات

 ساختار پیریمیدین

پیریمیدین[1] (شکل 1-1) به ترکیب شیمیایی گفته می ‌شود که ساختاری حلقوی شبیه به حلقه بنزن یا پیریدین دارد که متشکل از دو اتم نیتروژن در موقعیت‌های ۱ و ۳ حلقه شش ‌ضلعی خود است. پیریمیدین‌ها یکی از سه فرم ایزومری دیازین هستند. نام آیوپاک آن پیریمیدین است و همچنین با نام­های 3،1-دی­آزین[2] و m-دی آزین نیز شناخته می­ شود. پیریمیدین دارای فرمول مولکولی 2N4H4C و جرم مولکولی  g/mol088/80 و چگالی g/cm3 016/1 می­باشد. این ترکیب بصورت جامد سفید رنگ وجود دارد (, 1984).

ساختار پیریمیدین

پیریمیدین­‌ها به همراه پورین‌­ها سازنده­ی بازهای آلی هستند که در ساختار DNA به صورت نوکلئوتید شرکت دارند. سه باز آلی سیتوزین، تیمین و اوراسیل که در ساختار DNA و RNA پیدا می‌شوند، از مشتقات پیریمیدینی هستند. سیتوزین و تیمین در ساختار DNA از طریق پیوندهای هیدروژنی به پورین متناظر خود متصل می‌شوند (., 2012).

آمینو پیریمیدین‌­ها با ساختار ایمینو وجود ندارند اما به صورت حلقه‌های آروماتیک پیریمیدین آمین‌ها موجود هستند. بازهای هسته‌ای اوراسیل (H=1R) و تیمین (Me=1R) به صورت توتومر دی‌اكسو موجود هستند و سیتوزین به صورت 4-آمینو پیریمیدین- 2(H1)-اون موجود است.