وبلاگ

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته جداگانه­ ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­ کند.

     شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشته جداگانه­ ای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم­ انداز روشنی در آینده می­باشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشته اند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت

 ترکیبات هتروسیکلی می­باشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرف­ها و روش­های سنتزی، در سنتز داروها، علف­کش­ها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشته­های مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا می­ کند.

• روش­های سنتز ایندولنین­ها

ایندولین­ها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار می­آیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی می­باشند.

نظریه عمومی مکانیسم فیشر

حلقوی شدن آریل هیدرازون­ها به مشتقات ایندول در حضور اسید، توسط فیشر1 در سال 1883 کشف شد که  امروزه هم روش عمومی سنتز اغلب ایندول­ها و ایندولنین­ها است. مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد 2،3  و توسط آلن و ویلسون4 ، کارلین و فیشر5 آربوزو و کیتایف 6  و ساوارو7 کامل گردید.

مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(1-1)

1- توتومری هیدرازون (I) به ان هیدرازون (II)

2- تشکیل پیوند کربن-کربن (III←II)

3- حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول

( شکل 1-1)

مهم­ترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) می­باشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد می­ شود 8-11 مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCL،    H2SO4  و  PPA(پلی فسفریک اسید ) استفاده شود 12 مخلوطی از ایندول(2) و ایندولنین (3) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسیدهای ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود.