وبلاگ

۱-۱- حفاظت

حفاظت گروه­های عاملی در شیمی آلی از اهمیت ویژه­­­­­­ای برخوردار است. گروه­های محافظت کننده در شیمی سنتز بویژه در سنتزهای چند مرحله­ ای نقش کلیدی دارند.4-1 هنگامی که هدف سنتز یک مولکول نسبتاً پیچیده است، باید یکسری واکنش­های منجر شونده به محصول مورد انتظار را طراحی کرد. در حال حاضر، سنتزهایی وجود دارند که نیاز به پانزده تا بیست مرحله دارند. در طراحی و اجراء چنین سنتزهای چند مرحله­ ای، نکته قابل توجه این است که گروه­های عاملی که از قبل در مولکول حضور دارند با شرایط واکنش مورد نیاز برای مراحل بعدی رقابت می­ کنند. گاهی اوقات تغییر یک گروه عاملی به منظور جلو­گیری از تداخل با برخی واکنش­ها در توالی سنتزی ضروری است. یک گروه محافظت کننده را می­توان در محل قرار داد و سپس متعاقباً به منظور جلو­گیری از یک واکنش نا­خواسته یا سایر تأثیرات معکوس آن را برداشت. در انتخاب یک گروه محافظت کننده مناسب باید به چند نکته مهم توجه نمود :

۱- ماهیت گروهی که باید محافظت شود.

۲- شرایط واکنش که تحت آن شرایط گروه محافظت کننده پایدار باشد.

۳- شرایطی که برای بر­داشتن گروه محافظت کننده می­توان فراهم نمود.

هیچ نوع گروه محافظت کننده­ جامع و فراگیری وجود ندارد. به هر حال این روش به سطوح بالایی ارتقاء یافته است و بسیاری از گروه­های محافظت کننده­ را برای سنتز مولکول­های پیچیده فراهم می­ کنند. خوشبختانه روش­های الحاق و برداشتن گروه­های محافظت کننده کاملاً توسعه یافته است و راندمان­ها معمولاً عالی هستند.2-1

۱-۱-۱- حفاظت گروه­های کربونیلی

محافظت و محافظت زدایی انتخابی ترکیبات آروماتیک یا آلیفاتیک کربونیل­دار بسیار حائز اهمیت است. یکی از ویژگی­های شاخص گروه کربونیل، الکتروفیل بودن آن است که باید در طی مراحل مختلف سنتزهای چند مرحله­ ای در برابر حمله واکنشگر­های گوناگون مانند نوکلئوفیل­ها که شامل معرف­های اسیدی، بازی، آلی فلزی، یا عوامل کاهنده و اکسنده است محافظت گردد.۱

محافظت گروه ­های کربونیلی بیشتر شامل تشکیل استال، کتال، دی اکسالان، دی استات، تیو­استال، یا اکسا­تیولان است. 8-5