وبلاگ

پیران‌ها دسته مهمی از هتروسیکل های حلقوی با فعالیت های  بیولوژیکی مختلف شامل ضد سرطان، ضد سل، ضد HIV، ضد قارچ، ضد میکروب، ضد التهاب و ضد ویروس هستند. بنابراین سنتز مشتقات پیران‌ها در شیمی آلی از اهمیت زیادی برخوردار است ]1-10[.

در این پروژه سنتز مشتقات پیرانو پیران­ها از واکنش 4-هیدروکسی کومارین با آلدهیدهای آروماتیک مختلف در حضور کاتالیزگر سدیم دی فنیل آمین-4-سولفونات بررسی شده است.

١-٢-کومارین

از جوش خوردن بنزن با کاتیون پیریلیوم و پیرون ها ترکیباتی حاصل می‌شوند که ساختار اصلی سیستم حلقوی گروهی از ترکیبات مهم آلی را تشکیل می‌دهند. این ساختارهای حلقوی کاتیون بنزوپیریلیوم (1)، کومارین (2) و کرومون (3) هستند.

شکل ١-١-ساختار برخی هتروسیکل های حاوی هسته‌ی پیران

مشتقات کومارین طبقه مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. این ترکیبات دارای خواص دارویی نظیر ضد سرطان، ضد HIV، ضد انعقاد خون، ضد تشنج هستند. علاوه براین کومارین ها در صنایع عطرسازی، لوازم آرایشی و صنایع مرتبط با آنها و همچنین در زمینه‌های بیولوژیکی، لیزر و صنایع غذایی به کار برده می‌شوند. در عطرسازی به عنوان تثبیت کننده و در روغن طبیعی برای افزایش بو به کارمی روند. همچنین آنها به طور وسیعی در مطبوع کردن بوی محصولات صنعتی و یا مخفی کردن بوی نامطبوع مثل بوی یدوفرم و بوی فنولی به کار می‌روند. افزودن کومارین به حمام آب فلزکاری، موجب تسهیل ته نشین شدن فلزها و بنابراین کاهش تخلخل و افزایش درخشندگی فلز می‌شود. ٦-متیل کومارین در چاشنی‌های مصنوعی و همچنین به عنوان تعدیل کننده در عطرها به کارمی رود ]11-18[.

یک سم طبیعی درشبدر، مشتقی از 4-هیدروکسی کومارین است. از این خاصیت در داروسازی و برای درمان بیماری‌های قلبی و عروقی استفاده می‌شود. در میان خواص مختلف بیولوژیکی کومارین ها، فعالیت‌های ضد تومور و جلوگیری از تکثیر مورد توجه است. در این راستا، مشخص شده است که برخی از مشتقات ٤-هیدروکسی کومارین با یک گروه آریل در موقعیت ٣-هسته، باعث جلوگیری از رشد سلول می‌شود. بعلاوه گزارش شده است که ساده‌ترین مشتق ٤-هیدروکسی کومارین سبب بهم ریختگی اسکلت سلول انتخابی در سلول‌های ملانوم می‌شود. در این زمینه، یک سری جدید از این مشتقات سنتز و بررسی شده اند .

شکل ١-٢-ساختار ٤-هیدروکسی کومارین

کومارین در گیاهان علوفه ای تیره نخود اهمیت زیادی دارد زیرا به دنبال تغییراتی که با باکتری‌ها پیدا می‌کند به دی کومارول تبدیل می‌شود که ماده‌ای ضد انعقاد بوده و عامل خونریزی دام‌ها است ]20 [.

کومارین­های دارای اسکلت هتروسیکل ، یکی از مهمترین گروه رنگ‌های فلوئورسانسی و درخشان کننده‌ها هستند. کاربرد تعدادی از کومارین­ها در مواد الکترواپتیک مانند رنگ لیزر، مواد آتش گیر آلی و مواد حساس فوتو الکترونیک بررسی شده است ]21[.

برخی از ترکیبات دارویی کومارین ها در شکل 1-3 نشان داده شده است:

شکل ١-٣-ترکیبات دارویی دارای ساختار کومارینی